Captain's Log es un juego de mesa sandbox en el que estarás a cargo de un barco de la época colonial y competirás contra otros jugadores para convertirte en el capitán más famoso de todos.
El juego comienza con la elección de nuestro barco. Podrás elegir entre un barco veloz y ágil, pero frágil; un barco equilibrado, si prefieres ir a lo seguro; y un barco pesado y lento, pero resistente. Podemos transformar nuestro barco en un temible buque de guerra y saquear barcos abordados, o en el velero más rápido jamás imaginado. Podremos comerciar en el mercado para conseguir doblones, aumentar nuestra tripulación, mejorar nuestras armas y capacidad de carga, enlistarnos en una misión y obtener una recompensa, explorar el océano en busca de tesoros, luchar contra otros o con ellos, y sobre todo, adquirir riquezas.
A lo largo del juego, contactaremos con otros barcos comandados por nuestros amigos (aunque sabemos que en un juego de mesa es mejor no depender de la amistad). Al explorar el mapa, empezaremos a avistar otros barcos pertenecientes a las diferentes naciones del juego: España, Holanda, Francia, Inglaterra, piratas y corsarios. Durante la partida, podrás decidir si quieres aliarte con alguna de estas naciones, lo que te otorgará diversas ventajas. Sin embargo, nada en esta vida es gratis y tus acciones podrían llevarte a enemistarte con otras naciones, lo que hará que sus barcos persigan el tuyo e intenten hundirte en el océano.